Der akademische Porträtmaler Gerald Kelly hatte eine lange Verbindung mit der Royal Hibernian Academy (RHA), wurde zum Vollmitglied gewählt und stellte dort über sechzig Jahre lang (1905-1969) aus.
Er wurde in London geboren, studierte an der Universität Cambridge und studierte Zeichnen und Malerei in Paris im akademischen Stil der Kunst. Der Künstler Whistler beeinflusste ihn schon früh. Kelly selbst war ein begeisterter Reisender, er besuchte Amerika, Südafrika, Spanien und Birma, wo er einige seiner charakteristischsten Zeichnungen anfertigte.
Kelly erwarb sich einen Ruf als technisch versierter Vertreter der akademischen Porträtmalerei und spezialisierte sich auf Kinder und Frauen. Zu seinen zahlreichen Porträts gehörte Somerset Maugham, dessen Porträt er mehrmals malte. Kelly führte auch viele offizielle Regierungsaufträge aus.
1930 wurde er zum Fellow der Royal Academy (RA) gewählt. Außerdem war er Mitglied der Fine Arts Commission (1938-43) und wurde 1945 zum Ritter geschlagen.
Zwischen 1909 und 1970. Gerald Kelly stellte über 300 Werke in der Royal Academy aus und war von 1949 bis 1954 deren Präsident. Der Künstler John Napper diente ihm als Assistent.
Kellys Kunst erreichte zu seinen Lebzeiten durch eine Reihe von Druckausgaben seiner Gemälde ein breites Publikum. Nach seinem Tod kam sein Ruf jedoch zum Stillstand.
Seine Gemälde und Porträts sind in vielen öffentlichen Sammlungen vertreten, unter anderem in der Tate Gallery in London.
Retrospektive Ausstellungen gab es 1950 in den Leicester Galleries und 1957 in der Royal Academy.
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